Volante de forte marcação, técnica e bons passes, brilhou por alguns períodos no Brasil, mas também conviveu com lesões. Começou no Colo-Colo, seu time de coração, onde conquistou o Campeonato Chileno de 1998. Foi convocado para a Seleção Chilena pela primeira vez em 2000, quando integrou o grupo que ficou em terceiro lugar nas Olimpíadas de Sydney. No mesmo ano, transferiu-se para o São Paulo, tendo um "tímido" início no time do Morumbi. No ano de 2002, teve boas atuações no Brasileirão e ganhou destaque nacional pelo seu grande poder de marcação e desarme. A pedido de Luxemburgo, foi contratado pelo Cruzeiro em 2003, vivendo sua melhor fase da carreira. Junto de Alex, Deivid, Aristizábal, Luisão e cia, conquistou a triplice coroa, fazendo história. Passou a exercer uma função diferente na Raposa, auxiliando os meias na criação de jogadas e aparecendo como "elemento surpresa" em muitas oportunidades no ataque. Foi neste período que também namorou com a filha do seu treinador. Marcou cerca de nove gols durante toda sua carreira, quatro deles pelo Cruzeiro. Com a saída de Luxa, Maldonado decidiu seguir os passos do "mestre", indo para o Santos. Venceu duas vezes o Paulistão (2006 e 2007), tornando-se rapidamente um dos ídolos da torcida do Peixe. Com uma ótima proposta, foi para o Fenerbahce da Turquia, onde juntou-se ao amigo Alex. Claudio não conseguiu ter uma grande sequência de jogos e após uma temporada desligou-se do time europeu. Acertou com o Flamengo em 2009, sendo campeão brasileiro novamente. O chileno teve seguidas graves lesões no joelho, ficando mais de um ano em recuperação se somarmos todos os problemas físicos e musculares que teve no período. Desligou-se do clube carioca em 2013 e em seguida anunciou acerto com o Corinthians, tendo novamente muitas lesões e apenas oito partidas disputadas. Retornou ao seu primeiro clube, o Colo-Colo, para disputar sua última temporada e anunciar a aposentadoria no início deste ano.
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